1.1.
Definisi
Ester
merupakan salah satu gugus fungsi dari golongan senyawa karbon. Ester adalah
senyawa dengan gugus fungsi – COO – dengan struktur R – COO – R’ (dimana R
menyatakan suatu rantai karbon atau atom H, sedangkan R’ merupakan rantai
karbon). Ester adalah senyawa yang
dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti
ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon.
2.2.
Rumus
umum
Ester mempunyai rumus umum Cn H2n O2,
beberapa contoh ester (R–COOR')
Gugus –OH
dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR'. Dalam ester, R dan R' dapat sama
atau berbeda.
3. 3. Sifat
fisika dan kimia alkil alkanoat (ester)
a) Sifat
fisika
Ø Titik didih ester hampir sama dengan titik didih
aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.
Ø Ester dapat larut dalam pelarut organik.
Ø Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
Ø Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.
b) sifat
kimia
Ø Jika
direaksikan dengan ammonia
akan menghasilkan
suatu amida dan alkohol reaksinya disebut amonolisis
Ø Transesterifikasi,
jika di reaksikan dengan alkohol akan terbentuk ester baru/ alkohol baru
Ø Reduksi, Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan
tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer
4 4. Aturan
penamaan/tata nama ester
a) Tata
nama IUPAC
Ø Gugus —COOR dalam ester terpisah
dalam penamaannya, yaitu dibagi atas —COO dan —R
Ø Gugus —COO adalah gugus
alkanoat, sedangkan gugus —R adalah gugus alkil
Ø Gugus —R selalu berada dekat
oksigen (O) pada —COO
Ø Gugus sebelah —COO (tidak
—OR ; alkil) adalah rantai cabang, dan, atom C-nya bergabung dengan atom C pada
—COO (lihat gambar!)
Ø Penamaannya adalah alkil +
alkanoat. Jadi, gugus alkil dulu baru disebutkan gugus alkanoat
Ø Semua gugus —COOR masuk ke
dalam rantai utama
Ø Dalam penamaan IUPAC
ester,jika ada cabang, —COO selalu mendapatkan nomor 1 dan masuk dalam rantai
utama
b) Tata
nama trivial
Ø Nama lazimnya adalah alkil alkil ester
sama seperti eter
Ø Alkil alkil pada nomor 1 tidak di urutkan
berdasarkan abjad
Ø Dalam nama lazim, pasti ada atom O di tengah-tengah
Perhatikan contoh berikut ini :
5. 5. Isomer
Ester
Ester
memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat.
Berikut adalah contoh isomer struktur dan isomer fungsional ester dengan rumus
molekul C4H8O2 :
6. 6. Reaksi
penting Ester
1.
Hidrolisis
Ester terhidrolisis dalam suasana
asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan
kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat
ditulis sebagai:
CH3-COO-C2H5 +
H2O → CH3COOH + C2H5OH
2.
Saponifikasi / penyabunan
Ester,
khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH
atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan.
Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.
3. Transesterifikasi
merupakan reaksi pertukaran bagian alkohol dari
suatu ester dengan alkohol lain. Reaksi ini dapat terjadi baik dalam suasana
asam atau basa. Reaksi yang terjadi adalah
reaksireversibel sehingga jika ingin ester kedua jumlahnya lebih banyak, maka
alkohol yang digunakan dalam jumlah berlebih. Adapun reaksinya :
O O
|| ||
R1COR2 + R3OH ==> R1COR3 + R2OH
7. 7. Manfaat/kegunaan
Ester
-
Sebagai essence pada makanan dan minuman. Beberapa
ester mempunyai aroma buah-buahan seperti apel (metil butirat), aroma pisang
(amil asetat), dan aroma nanas (etil butirat).
-
Lemak dan minyak merupakan ester penting yang
terdapat pada makanan kita.
-
Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat
digunakan dalam pengobatan sebagai analgesik dan antiperadangan
-
Sebagai bahan
untuk membuat sabun
-
Sebagai bahan
untuk membuat mentega
uuntuk melihat versi powerpointnya bisa langsung di download saja disini gratis bos!!
materi alkil alkanoat (ester)
4/
5
Oleh
Tehansya dulesta